Schon vor dem Abitur in Hamburg war ich unternehmerisch tätig und gründete 1984 als damals „jüngster Unternehmer Deutschlands“ die EASY-Soft Olaf Bauer GmbH. Darüber wurde seinerzeit umfangreich in Print und Fernsehen berichtet und auch die Stadt Hamburg nutzte meine Popularität für die stadteigene Imagekampagne "Hamburg. Das Hoch im Norden". Vor und während dem rechtswissenschaftlichen Studium war ich sodann als geschäftsführender Gesellschafter mehrerer Unternehmen in der EDV-Branche tätig. Das Studium selbst absolvierte ich zum einen Teil an der Universität Hamburg und zum anderen Teil an der Tulane University, New Orleans, USA. Meine Staatsexamina habe ich in Hamburg gemacht. In den USA erlangte ich den Titel Master of Laws (LL.M.). Einen Schwerpunkt während des Studiums setzte ich in dem Bereich Handelsrecht (Deutschland) bzw. International Trade Law (USA).
Im Jahre 1998 erfolgte die Zulassung als Rechtsanwalt in Hamburg.
Parallel hierzu habe ich meine Tätigkeit in der IT-Branche fortgeführt. Bis zum Jahre 2004 war ich unter anderem Mitglied des Aufsichtsrats der Inveos Aktiengesellschaft, zeitweise als dessen Vorsitzender. Darüber hinaus bin ich jahrelang Beiratsmitglied verschiedener Gesellschaften aus dem IT-Bereich gewesen. 2003 wurde die Sozietät "Piplak Bauer Oberschilp Rechtsanwälte" ins Leben gerufen, deren Gründungspartner ich war. Ebenfalls seit 2003 konzentriere ich mich insbesondere auf das Steuerrecht.
Die Rechtsanwaltskammer Hamburg ernennt mich deshalb im Jahre 2003 zum "Fachanwalt für Steuerrecht".
Im Jahre 2007 wurde ich zudem in den Aufsichtsrat der Maiskogel Betriebsgesellschaft AG mit Sitz in Österreich (www.maiskogel.at) berufen, in welchem ich von 2008 bis 2016 als Vorsitzender des Aufsichtsrates tätig gewesen bin.
Ich bin Mitglied des DUV Deutscher Unternehmenssteuer Verband e.V. (www.duv-verband.de) und habe von diesem im Jahr 2014 die „Zertifizierung zum Verteidiger im Steuerstrafrecht“ verliehen bekommen.